高度拆分2-methylnaphthoquinone的环氧化反应(维生素K3)由新金鸡纳生物碱相转移催化剂。
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Berkessel, Guixa M,施密特F, Neudorfl JM, Lex J
高度拆分2-methylnaphthoquinone的环氧化反应(维生素K3)由新金鸡纳生物碱相转移催化剂。
化学。2007;13 (16):4483 - 98。
- PubMed ID
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17348045 (在PubMed]
- 文摘
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在催化不对称环氧化作用的面积,高度拆分循环enones转型和醌类是一个非常具有挑战性的目标。目的是开发新的高效相转移催化剂为了这个目的,我们进行了一项系统的结构性变化基于奎宁的ptc和奎尼丁。共有15个新季铵ptc(列车自动控制系统,包括修改,例如,甲氧基奎宁的交易所集团自由羟基或其他取代基烷氧基,并引入额外的元素通过烷基化的手性生物碱quinuclidine氮原子的手性亲电试剂。例如,完善9 - anthracenylmethyl组交换的形式为“手性”蒽9-chloromethyl -[(1、8秒;4、5 r) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahydro-1, 4:5, 8-dimethanoanthrace ne。维生素K(3)的不对称环氧化作用是用作测试反应我们的小说ptc(列车自动控制系统)。现成的PTC 10(奎宁来自三个方便和高收益的步骤)被证明是已知最拆分催化剂为此日期:只有2.50摩尔%的装载催化剂,环氧醌是获得76%的收益率和85% ee(以前:<或ee) = 34%,使用商业漂白剂(水次氯酸钠)作为氧化剂。合理化的意义归纳影响我们新颖的相转移催化剂,空间相互作用的计算分析中间chlorooxy enolate-PTC离子对。在此基础上分析,归纳为所有15小说ptc可以一致地解释道。