[3-甲基芬太尼的立体异构体:合成、绝对结构和镇痛活性]。

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王志祥，朱永春，陈晓军，纪永瑞

[3-甲基芬太尼的立体异构体:合成、绝对结构和镇痛活性]。

药学学报。1993;28(12):905-10。

PubMed ID

8030414 (PubMed视图

]

摘要

顺式和反式n -(3-甲基-4-哌啶基)-苯胺(6)混合物的富马酸盐和草酸盐的分步结晶分别得到纯的顺式-6 ×富马酸盐和反式-6 ×草酸盐。用D-酒石酸和l -酒石酸拆分顺式-6和反式-6得到四种光学纯6。丙酸化后的光学纯6分别与苯乙基溴反应得到具有光学活性的3-甲基芬太尼(2)。确定了其绝对构型:顺-(+)-2 as (3R,4S)、顺-(-)-2 as (3S,4R)、反-(+)-2 as (3S,4S)、反-(-)-2 as (3R,4R)。药理结果表明，2中两个手性中心的构型对镇痛效果有重要影响。顺式(+)-2是四种异构体中最有效的，其中位有效剂量(ED50)为0.00767 mg/kg(小鼠，ip。其效力分别是吗啡的2600倍，顺-(-)-2和顺-(+/-)-2的119倍和1.5倍。反式(+)-2与吗啡效价比为450:1，反式(+)-2与反式(-)-2效价比为4:1。

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药物靶点

药物	目标	种类	生物	药理作用	行动
3-Methylfentanyl	delta型阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节
3-Methylfentanyl	kappa型阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节
3-Methylfentanyl	mu型阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节