强有力的含氰基的和carboxamido侧链类似物1 ' 1 ' -dimethyl-delta8-tetrahydrocannabinol。

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歌手M, Ryan WJ萨哈B,马丁•BR RK拉兹丹

强有力的含氰基的和carboxamido侧链类似物1 ' 1 ' -dimethyl-delta8-tetrahydrocannabinol。

J地中海化学。1998年10月22日,41 (22):4400 - 7。

PubMed ID

9784115 (在PubMed

]

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一些含氰基的的合成和药理档案(1 a e)和carboxamido (2 a) side-chain-substituted类似物1 ' 1 ' -dimethyl-Delta8-THC。商用氰基化合物3转化为间苯二酚6在三步序列。冷凝与p-menth-2-ene-1 6, 8-diol THC 7,形成与氰化钠/ DMSO,给1 b。保护酚在7一个妈妈导数为1的合成提供了共同的中间8 a, c, e。化合物1 d也从7 9通过醛合成。碱水解的1 b给酸10,通过其酸性氯化物和后续治疗与适当的胺,形成了目标化合物2 a。药理概要文件显示,含氰基的类似物1 a e CB1亲和力很高(0.36 -13海里)和高体内力量作为受体激动剂。两个类似物(1 a, b)在鼠标四分体极高效能测试。dimethylcarboxamido模拟2显示一个类似的概要1 a, b。高效力还保留在模拟2摄氏度。 In contrast the sulfonamide analogue 2d was unique as it had greater affinity than Delta9-THC, yet it was practically devoid of agonist effects. This study suggests that the incorporation of a cyano or an amide substituent in the side chain of Delta8-THC-DMH can enhance potency and can also lead to compounds with a unique profile which have high binding affinity and are practically devoid of agonist effects.

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药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
Dronabinol	大麻素受体1	Ki (nM)	41	N /一个	N /一个	细节