4的修改版的aristeromycin和neplanocin答:合成和对S-adenosyl-L-homocysteine水解酶抑制活性。

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沃尔夫女士,李Y, Bartlett WJ, Borcherding博士,波哈特RT

4的修改版的aristeromycin和neplanocin答:合成和对S-adenosyl-L-homocysteine水解酶抑制活性。

J地中海化学。1992年5月15日,35 (10):1782 - 91。

PubMed ID

1588558 (在PubMed

]

文摘

碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin都显示明显S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy)水解酶抑制活性和广谱抗病毒效果。自磷酸化4的羟甲基取代基与这些化合物的细胞毒性,与各种类似修改在这个职位是综合利用的一个关键环戊烯酮中间体3可以来源于自然的几位手性池。环戊烯酮3进行了高度立体选择共轭加成organocuprate试剂,1,4-adducts所以之后容易形成了相应的4的修改aristeromycin类似物。另外,淬火的烯醇化物中间organocuprate共轭加成与氯化methanesulfinyl其次是热解syn消除导致形成4的修改neplanocin中间体。最后三个化合物(1 b, c, 1 e)显示在摩尔范围向AdoHcy水解酶抑制活性。

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
(1或2)9 - (2-Hydroxy-3 -Keto-Cyclopenten-1-yl)腺嘌呤	Adenosylhomocysteinase	Ki (nM)	49	N /一个	N /一个	细节