反应的beta-propiolactone nucleobase类似物、核苷和肽:对病毒的灭活的影响。
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Uittenbogaard JP,佐莫B, Hoogerhout P, B梅斯
反应的beta-propiolactone nucleobase类似物、核苷和肽:对病毒的灭活的影响。
J生物化学杂志。2011年10月21日,286 (42):36198 - 214。doi: 10.1074 / jbc.M111.279232。Epub 2011年8月25日。
- PubMed ID
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21868382 (在PubMed]
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beta-Propiolactone通常申请失活的病毒和病毒疫苗的制备。然而,的确切性质的反应与病毒组件beta-propiolactone在很大程度上是未知的。当前研究的目的是阐明化学修改发生在核苷酸和氨基酸残基beta-propiolactone所致。因此,一组接受beta-propiolactone nucleobase类似物,和反应产品识别和量化。核磁共振显示至少一个修饰脱氧鸟苷、脱氧腺苷,或与beta-propiolactone胞嘧啶核苷治疗后。然而,没有发现反应产物从胸苷、尿嘧啶。最活泼的nucleobase类似物和核苷是由NMR确定。此外,一系列的合成肽被用来确定活性氨基酸残基的转换由液体色谱-光谱法。beta-Propiolactone被证明与九种不同的氨基酸残基反应。最活性残留半胱氨酸、蛋氨酸和组氨酸,在较小的程度上,天冬氨酸,谷氨酸,酪氨酸、丝氨酸和苏氨酸,赖氨酸。 Remarkably, cystine residues (disulfide groups) do not react with beta-propiolactone. In addition, no reaction was observed for beta-propiolactone with asparagine, glutamine, and tryptophan residues. beta-Propiolactone modifies proteins to a larger extent than expected from current literature. In conclusion, the study determined the reactivity of beta-propiolactone with nucleobase analogues, nucleosides, and amino acid residues and elucidated the chemical structures of the reaction products. The study provides detailed knowledge on the chemistry of beta-propiolactone inactivation of viruses.
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