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熊果苷

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通用名称
熊果苷
beplay体育安全吗药品银行登记号
DB11217
背景

从熊果属植物的干燥叶子中提取Arctostaphylos和其他常见的植物杜鹃花科熊果苷是一种β - d -葡萄糖苷对苯二酚。它存在于食品、非处方药和草药膳食补充剂中6。最常见的是，它是护肤品和化妆品中的一种活性成分，作为皮肤增亮剂，用于预防各种皮肤状况下涉及皮肤色素沉着或黑色素细胞功能过度活跃的黑色素形成1。它也被用作泌尿系统的抗感染剂和利尿剂6。熊果苷有天然和合成两种形式;它可以由乙溴葡萄糖和对苯二酚6。熊果苷是黑素细胞中酪氨酸酶(E.C.1.14.18.1)的竞争性抑制剂1在无毒浓度下观察到对黑色素合成的抑制作用在体外。熊果苷在培养中对黑素细胞的细胞毒性较对苯二酚5。

类型
小分子
组
批准
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:272.2512
单一同位素的:272.089602866
化学公式
C12H16O7
同义词
  • 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside
  • beta-Arbutin
  • 对苯二酚O -β-D-glucopyranoside
  • Hydroquinone-O-beta-D-glucopyranoside
  • p-hydroxyphenylβ-D-glucopyranoside
  • p-hydroxyphenylβ-D-glucoside

药理学

指示

非处方使用，用于各种皮肤状况下的表皮色素沉着，如黄褐斑、雀斑和老年性痣。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
通过以下信息改善临床决策支持禁忌症和黑盒警告，人口限制，有害风险等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

在无毒浓度下，熊果苷抑制培养的人角质形成细胞中酪氨酸酶的活性，而对酪氨酸酶mRNA的表达或酶的合成影响最小1。α-熊果苷对人黑色素瘤细胞HMV-II的黑色素合成具有浓度依赖性抑制作用3.。当熊果苷浓度低于1.0 mM时，对HMV-II细胞的生长没有抑制作用。当熊果苷浓度为0.5 mM时，酪氨酸酶活性降低到未处理细胞的60%3.。熊果苷的加入阻断和抑制α- msh刺激的B16黑色素瘤细胞、棕色豚鼠和人皮肤组织的黑色素生成4。在一项健康成年男性暴露于紫外线B照射的初步研究中，熊果苷局部用药抑制紫外线诱导的人角质形成细胞核因子κ B活化6。熊果苷对小鼠皮肤12- o -十四烷酰基苯酚-13-醋酸酯诱导的氧化应激有拮抗作用6。

作用机制

熊果苷是一种对苯二酚苷，但对苯二酚部分并不是熊果苷脱色的唯一原因5。它是一种竞争性的酪氨酸酶抑制剂，通过作用于l -酪氨酸结合位点来抑制黑色素的形成，并介导其在人体皮肤上的脱色作用1。酪氨酸酶是一种参与调节黑色素合成过程中的限速步骤的酶;它调节l -酪氨酸转化为左旋多巴，以及随后的左旋多巴转化为左旋多巴醌1。熊果苷通过以浓度依赖性的方式抑制酪氨酸酶活性，减弱黑色素细胞中黑色素的产生。虽然大多数研究表明熊果苷对酪氨酸酶mRNA表达的影响可以忽略不计，但一项利用ES细胞评估熊果苷对黑素细胞分化诱导系统的影响的研究表明，熊果苷除了对酪氨酸酶有抑制作用外，还可能下调酪氨酸酶的表达2。这些相互矛盾的研究结果可能是由于之前的研究使用了终末分化的黑色素细胞和黑色素瘤细胞2。

目标 行动 生物
一个酪氨酸酶
抑制剂
 人类
吸收

熊果苷被发现从胃肠道广泛吸收，主要转化为对苯二酚6。

分配体积

无药代动力学数据。

蛋白结合

无药代动力学数据。

新陈代谢

熊果苷很容易在稀酸中水解生成d -葡萄糖和对苯二酚。预计口服熊果苷容易被胃酸水解为释放对苯二酚分子6。对苯二酚进一步代谢为主要代谢物，对苯二酚葡萄糖醛酸酯和对苯二酚硫酸盐6。

悬停在以下产品上查看反应伙伴

淘汰路线

健康志愿者在摄入单剂量的210 mg熊果苷后的头4小时内，尿液中回收了224.5 μmol/L的氢醌葡萄糖醛酸酯和182 μmol/L的硫酸氢醌6。

半衰期

无药代动力学数据。

间隙

无药代动力学数据。

的不利影响
改进决策支持和研究结果
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告、不良反应、警告和注意事项及发生率。
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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。
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毒性

在急性口服毒性研究中，β-熊果苷对小鼠的ld50值为9804 mg/kg bw，对大鼠的ld50值为8715 mg/kg bw7。根据一项急性皮肤毒性研究，大鼠和小鼠的皮肤LD50值大于928 mg/kg bw7。极高剂量可能导致耳鸣、呼吸急促、抽搐、昏厥、呕吐和谵妄6。胃敏感的个体在口服15克含有熊果苷的干熊叶后出现恶心和呕吐6。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
不可用
食物相互作用
没有发现相互作用。

产品

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国际/其他品牌
Ursin/Uvasol
非处方药
名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
AHC植物复合物凝胶安瓿 液体 0.6克/ 30毫升 局部 卡佛韩国有限公司 2013-08-15 2018-12-01 美国国旗
Dr Young 2p亮白紫外线防晒霜SPF50 PA 奶油 0.5毫升/ 50毫升 局部 医生化妆品公司 2009-11-01 不适用 美国国旗
Elcure -白色血清 液体 2 g / 100毫升 局部 爱尔居股份有限公司 2016-03-30 2017-04-20 美国国旗
水电H 解决方案 2.5毫克/ 1毫升 局部 通用生物有限公司 2014-12-09 不适用 美国国旗
IASO白色科学EX 奶油 0.02 g / 1 g 局部 Iaso公司 2011-01-17 2018-03-12 美国国旗
IASO白色科学EX乳液 奶油 0.02 g / 1毫升 局部 Iaso公司 2011-01-17 2018-03-12 美国国旗
冰冰祛斑美白洁面乳 药膏 1.2克/ 5毫升 皮肤;渗透 上海冰景生物科技有限公司 2018-09-15 不适用 美国国旗
冰冰祛斑美白面膜 液体 0.36克/ 5克 皮肤;渗透 上海冰景生物科技有限公司 2018-09-15 不适用 美国国旗
冰冰美白祛斑精华 乳液 0.36克/ 5毫升 皮肤;渗透 上海冰景生物科技有限公司 2018-09-15 不适用 美国国旗
Isaknox白色交响亮白乳液 乳液 2.1克/ 100克 局部 Lg家庭保健有限公司 2010-03-29 不适用 美国国旗
混合的产品
名字 成分 剂量 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
鲍鱼晶体双EX安瓿 熊果苷(2.2 g / 100毫升)+腺苷(0.044 g / 100毫升) 液体 局部 C&bcosmetic有限公司。 2017-03-10 不适用 美国国旗
绝对全BB SPF37 PA 3Plus 熊果苷40 (0.8 g / g)+腺苷40 (0.016 g / g)+二氧化钛40 (3.6 g / g)+氧化锌40 (2.52 g / g) 奶油 局部 威科士有限公司 2011-12-01 不适用 美国国旗
AHC高级高强度轮廓香脂 熊果苷(1 g / 50毫升)+腺苷(0.02 g / 50毫升)+铝tristearate(0.04 g / 50毫升)+氢氧化铝(0.45 g / 50毫升)+甲基硅酮(20 CST)(1.3 g / 50毫升)+桂皮酸盐(1.5 g / 50毫升)+滑石(2.05 g / 50毫升)+二氧化钛(3.96 g / 50毫升)+氧化锌(0.96 g / 50毫升) 奶油 局部 卡佛韩国有限公司 2014-01-15 2017-11-22 美国国旗
AHC生命复合体C-15安瓿 熊果苷(0.6 g / 30毫升)+腺苷(12 30毫克/毫升) 液体 局部 卡佛韩国有限公司 2013-08-15 2018-12-01 美国国旗
佳猫耐嚼粉底霜SPF23 PA美白抗皱21 熊果苷(2 g / 100克)+羟脯氨酸(0.5克/ 100克)+桂皮酸盐(1.5克/ 100克)+二氧化钛(8.2062克/ 100克) 液体 局部 Lg家庭保健有限公司 2011-04-15 2012-04-15 美国国旗
佳猫耐嚼粉底霜SPF23 PA美白抗皱23 熊果苷(2 g / 100克)+羟脯氨酸(0.5克/ 100克)+桂皮酸盐(1.5克/ 100克)+二氧化钛(8.2062克/ 100克) 液体 局部 Lg家庭保健有限公司 2011-04-15 2012-04-15 美国国旗
细胞损伤抗衰老眼睛恢复剂 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤深层水分 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤多效爽肤水 熊果苷(1 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 液体 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤一夜恢复 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
未经批准的/其他产品
名字 成分 剂量 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
鲍鱼晶体双EX安瓿 熊果苷(2.2 g / 100毫升)+腺苷(0.044 g / 100毫升) 液体 局部 C&bcosmetic有限公司。 2017-03-10 不适用 美国国旗
AHC植物复合物凝胶安瓿 熊果苷(0.6 g / 30毫升) 液体 局部 卡佛韩国有限公司 2013-08-15 2018-12-01 美国国旗
AHC高级高强度轮廓香脂 熊果苷(1 g / 50毫升)+腺苷(0.02 g / 50毫升)+铝tristearate(0.04 g / 50毫升)+氢氧化铝(0.45 g / 50毫升)+甲基硅酮(20 CST)(1.3 g / 50毫升)+桂皮酸盐(1.5 g / 50毫升)+滑石(2.05 g / 50毫升)+二氧化钛(3.96 g / 50毫升)+氧化锌(0.96 g / 50毫升) 奶油 局部 卡佛韩国有限公司 2014-01-15 2017-11-22 美国国旗
AHC生命复合体C-15安瓿 熊果苷(0.6 g / 30毫升)+腺苷(12 30毫克/毫升) 液体 局部 卡佛韩国有限公司 2013-08-15 2018-12-01 美国国旗
细胞损伤抗衰老眼睛恢复剂 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤深层水分 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤多效爽肤水 熊果苷(1 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 液体 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤一夜恢复 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 奶油 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
细胞损伤珍贵血清 熊果苷(1 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 凝胶 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗
Cellbn Sp高复合血清 熊果苷(2 g / 100毫升)+腺苷(0.05 g / 100毫升) 凝胶 局部 Worldcostec.co有限公司 2017-05-26 不适用 美国国旗

类别

药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为酚苷类的有机化合物。这些有机化合物含有附着在糖基上的酚类结构。酚类结构的一些例子包括木脂素和类黄酮。天然糖苷中的糖单位有d -葡萄糖、L-果糖和L鼠李糖。
王国
有机化合物
超类
有机氧化合物
类
Organooxygen化合物
子课
碳水化合物和碳水化合物缀合物
直接父
酚苷
选择父母
己糖/O-glycosyl化合物/4-alkoxyphenols/含苯氧基的化合物/酚醚/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/环氧乙烷/二级醇/多元醇/Oxacyclic化合物
再展示3个
基
1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/4-alkoxyphenol/缩醛/酒精/芳香杂单环化合物/苯环型的/己糖单糖/碳氢化合物的衍生物/单环苯部分/单糖
再展示11个
分子框架
芳香杂单环化合物
外部描述符
单糖衍生物- d -葡萄糖苷(CHEBI: 18305）
受影响的生物
不可用

化学标识符

UNII
C5INA23HXF
化学文摘号
497-76-7
InChI关键
BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
InChI
InChI = 1 s / C12H16O7 c13-5-8-9 10 (15) (16) 11 (17) 12 (19-8) 18-7-3-1-6 (14) 18-7-3-1-6 / h1-4 8-17H, h2 / t8 - 5、9 - 10 + 11 - 12 - m1 / s1
国际命名
(2 r, 3 s 4 s 5 r, 6 s) 2 -(羟甲基)6 - (4-hydroxyphenoxy) oxane-3 4 5-triol
微笑
OC (C@H) 1 O [C@@H] (OC2 = CC = C (O) C = C2) [C@H] (O) [C@@H] (O) [C@@H] 1 O

参考文献

一般引用
  1. Maeda K, Fukuda M:熊果苷在人黑素细胞培养中的脱色作用机制。中华药理学杂志，1997,26(2):765- 769。(文章]
  2. Inoue Y, Hasegawa S, Yamada T, Date Y, Mizutani H, Nakata S, Matsunaga K, Akamatsu H:对氢醌和熊果苷对黑色素细胞分化的影响分析。生物医药学报，2013,36(11):1722-30。(文章]
  3. Sugimoto K, Nishimura T, Nomura K, Sugimoto K, Kuriki T: α熊果苷对人黑色素瘤细胞和三维人体皮肤模型黑色素合成的抑制作用。生物医药学报，2004,27(4):510-4。(文章]
  4. 林玉杰，李爱华，姜涛，何淑琴，吴美生，金思敏，尹天杰，姜超，朴建辉，金世义:熊果苷对α -黑色素细胞刺激激素诱导的褐豚鼠皮肤色素沉着的抑制作用。中华药学杂志，2009;32(3):367-73。doi: 10.1007 / s12272 - 009 - 1309 - 8。2009年4月23日。(文章]
  5. 杨建军，杨建军，李建军，等。熊果苷对人黑色素细胞中黑色素生成蛋白的影响。中国生物医学工程学报，1998;11(4):206-12。(文章]
  6. 熊果苷化学信息审评文件[CAS No. 497-76-7]熊果苷和熊果葡萄提取物[文件]
  7. 欧洲委员会消费品科学委员会(SCCP)∶对-熊果苷的意见[文件]
KEGG化合物
C06186
PubChem化合物
440936
PubChem物质
347827943
ChemSpider
389765
BindingDB
50219502
RxNav
1367175
ChEBI
18305
ChEMBL
CHEMBL232202
锌
ZINC000000518554
PDBe配体
7 oq
维基百科
熊果苷
PDB项
7 vl6
化学物质
下载 (47.3 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
2、3 暂停 治疗 黄褐斑 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
液体 局部 0.6克/ 30毫升
凝胶 局部
奶油 局部
奶油 局部 0.5毫升/ 50毫升
液体 局部 2 g / 100毫升
解决方案 局部 2.5毫克/ 1毫升
奶油 局部 0.02 g / 1 g
奶油 局部 0.02 g / 1毫升
药膏 皮肤;渗透 1.2克/ 5毫升
液体 皮肤;渗透 0.36克/ 5克
乳液 皮肤;渗透 0.36克/ 5毫升
乳液 局部 2.1克/ 100克
喷雾,喷雾 局部
奶油 局部 4.03毫克/ 57 g
奶油 局部 4.02毫克/ 57 g
粉 局部
片剂，覆膜片 口服
喷雾 局部
乳状液 局部 2.1毫升/ 100毫升
奶油 局部 2.1毫升/ 100毫升
液体 局部
乳状液 局部
液体 局部 1毫克/ 150毫升
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 197 化学物质
水溶度 ≥10 g / 100 g 欧洲委员会消费品科学委员会(SCCP):关于-熊果苷的意见
logP 1．35 欧洲委员会消费品科学委员会(SCCP):关于-熊果苷的意见
预测性能
财产 价值 源
水溶度 39.1毫克/毫升 ALOGPS
logP -1.4 ALOGPS
logP -0.9 Chemaxon
日志 -0.84 ALOGPS
pKa(最强酸性) 9.82 Chemaxon
pKa(最强基础) 3 Chemaxon
生理上的电荷 0 Chemaxon
氢受体计数 7 Chemaxon
氢供体计数 5 Chemaxon
极表面积 119.612 Chemaxon
可旋转键数 3. Chemaxon
折射性 62.16米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 25.883. Chemaxon
环数 2 Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五法则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 没有 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
ADMET预测特征
不可用

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
气相色谱-质谱-气相色谱-质谱(5 TMS) 气相 splash10 - 0 uxr e8260464bad4d4a7fa0c——1971000000
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
GC-MS谱- GC-EI-TOF 气相 splash10 - 0 - ux - 0940000000 - 9984522469 - f86670798f
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(注释) 预测质/女士 不可用
MS/MS谱- DI-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
质谱-线性离子阱，负极 质/女士 splash10 - 0229 - 0920000000 - 532 - b692f9942a62cc7c8
质谱-线性离子阱，负极 质/女士 splash10 - 0229 - 0910000000 - 1 - cb0580496288b7004fc
质谱-线性离子阱，正极 质/女士 splash10 - 001 - i - 0950000000 - 4 - bafd0325d0163331c0a
质谱-线性离子阱，正极 质/女士 splash10 - 001 - i - 0950000000 - ffffdfe1cd448f0ea135
质谱-线性离子阱，正极 质/女士 splash10 - 016 - r - 0290000000 - 0 - ebc801fded534434aa5
质谱-线性离子阱，正极 质/女士 splash10 - 016 - r - 0390000000 - 5831 b5a141106482d24d

目标

构建、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。
了解更多
使用我们的结构化和基于证据的数据集来解锁新的见解并加速药物研究。
了解更多
细节 1.酪氨酸酶
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
蛋白质同二聚体活性
特定的功能
这是一种含铜氧化酶，在黑色素和其他多酚类化合物等色素的形成中起作用。催化酪氨酸转化为DOPA, DOPA…
基因名字
酪氨酸
Uniprot ID
P14679
Uniprot名字
酪氨酸酶
分子量
60392.69哒
参考文献
  1. Maeda K, Fukuda M:熊果苷在人黑素细胞培养中的脱色作用机制。中华药理学杂志，1997,26(2):765- 769。(文章]
  2. 杨建军，杨建军，李建军，等。熊果苷对人黑色素细胞中黑色素生成蛋白的影响。中国生物医学工程学报，1998;11(4):206-12。(文章]
  3. 林国强，白淑娟，崔军，李天成:香菜的抗氧化、抗黑素和抗皱作用。微生物学报。2019,10(4):494-505。doi: 10.1080 / 12298093.2019.1673595。eCollection 2019。(文章]
  4. 陆慧，杨凯，詹林，陆涛，陈晓，蔡晓，周晨，李慧，钱亮，吕刚，陈生:铁皮石斛叶片黄酮类化合物提取工艺优化及其对酪氨酸酶活性的抑制作用[j]。国际化学杂志，2019,vol . 13;2019:7849198。doi: 10.1155 / 2019/7849198。eCollection 2019。(文章]
  5. 王晓明，王晓明，王晓明，等。一种新型水溶性抗酪氨酸酶的研究进展。中华医学杂志，2010;19(2):236-241。doi: 10.22037 / ijpr.2020.112506.13798。(文章]

航空公司

细节 1.血清白蛋白
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
通用函数
有毒物质结合
特定的功能
血清白蛋白是血浆的主要蛋白，对水、Ca(2+)、Na(+)、K(+)、脂肪酸、激素、胆红素、药物等具有良好的结合能力。它的主要功能是调节胶体…
基因名字
铝青铜
Uniprot ID
P02768
Uniprot名字
血清白蛋白
分子量
69365.94哒
参考文献
  1. 李建军，刘建军，刘建军，刘建军，刘建军，刘建军，刘建军，刘建军，刘建军:[人血清白蛋白对药物在人红细胞膜上转运的影响]。《日本医学杂志》;1996年8月;16(8):630-8。(文章]

药物创建于2015年12月3日16:51 /更新于2021年1月7日03:13