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羧苄青霉素

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通用名称
羧苄青霉素
beplay体育安全吗药物库登录号
DB00578
背景

广谱半合成青霉素衍生物用于肠外。对胃液和青霉素酶敏感，可能损害血小板功能。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:378.4
单一同位素的:378.088557008
化学公式
C17H18N2O6年代
同义词
  • (2 s、5 r, 6 r) 6 -{(羧(苯)乙酰基)氨基}3 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic酸
  • Carbenicilina
  • 羧苄青霉素
  • Carbenicilline
  • Carbenicillinum
  • Carboxybenzylpenicillin
  • CBPC
  • N - (2-carboxy-3 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo (3.2.0) hept-6-yl) 2-phenylmalonamic酸
  • α-carboxybenzylpencillin
  • α苯基(carboxymethylpenicillin)
外部id
  • BRL 2064
  • CP 15639 - 2
  • NSC 111071

药理学

指示

用于治疗急性和慢性感染的上、下尿路和无症状菌尿由于敏感菌株的细菌。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

卡本西林是一种半合成青霉素。虽然卡贝西林提供了大量的在体外对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的活性，其概况中最重要的方面是其抗假单胞菌和抗蛋白活性。由于给药后获得高尿水平，卡本西林已在尿路感染的敏感菌株中显示出临床疗效:大肠杆菌，变形杆菌，变形杆菌属寻常的，摩根氏菌属morganii，假单胞菌物种,Providencia rettgeri，肠杆菌属物种,Enterococci（美国粪）.

作用机制

游离卡贝西林是盐中主要的药理活性成分。卡贝西林通过干扰敏感菌的最终细胞壁合成来发挥抗菌活性。青霉素通过打开内酰胺环使青霉素敏感转肽酶c端结构域酰基化。这种酶的失活阻止了两条线性肽聚糖链交联的形成，抑制了细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。然后，细胞裂解由细菌细胞壁自溶酶介导，如自溶素;有可能卡本西林干扰了一种自溶素抑制剂。

目标 行动 生物
一个Penicillin-binding蛋白质
抑制剂
 革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌
UBeta-lactamase Toho-1
底物
 大肠杆菌
吸收

口服后从小肠迅速吸收的口服生物利用度为30 - 40%。

配送量

不可用

蛋白结合

30 - 60%

新陈代谢

最小的。

淘汰路线

不可用

半衰期

1小时

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。
了解更多
利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。
了解更多
毒性

卡本西林血液中可达到的水平很低，过量服用的毒性反应不应系统性发生。口语LD50在小鼠中为3,600毫克/公斤，在大鼠中为2,000毫克/公斤，在狗中超过500毫克/公斤。人体致死剂量尚不清楚。过量服用的症状包括腹泻、恶心、胃部不适和呕吐。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Acemetacin 乙酰美辛可降低卡本西林的排泄率，导致血清卡本西林水平升高。
苊香豆醇 卡贝西林可增加阿辛诺豆蔻酚的抗凝血活性。
无环鸟苷 阿昔洛韦与卡本西林联用可减少其排泄。
阿德福伟 阿德福韦酯与卡本西林联用可降低其排泄。
阿米卡星 阿米卡星与卡本西林合用可降低血药浓度。
Aminohippuric酸 与卡本西林联用可降低河马氨尿酸的排泄。
Articaine 卡本西林联合阿替卡因可增加高铁血红蛋白血症的风险或严重程度。
阿曲库 阿曲库铵与卡本西林联用可提高疗效。
阿曲库besylate 苯磺酸阿曲库铵与卡本西林联用可提高疗效。
卡介苗 卡介苗与卡本西林联用可降低疗效。
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食物相互作用
  • 空腹。

产品

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
羧苄青霉素二钠 9 ts4b3h261 4800-94-6 RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
国际/其他品牌
卡贝西林(Polfa Tarchomin)/Pyopen(葛兰素史克)

类别

ATC代码
J01CR50 -青霉素的组合 卡本西林
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于称为二肽的有机化合物。这是一种有机化合物，含有恰好由一个肽键连接的两个α -氨基酸序列。
王国
有机化合物
超类
有机酸及其衍生物
类
羧酸及其衍生物
子课
氨基酸、多肽和类似物
直接父
二肽
选择父母
青霉素/n -酰基-氨基酸及其衍生物/苯乙酰胺/1, 3-dicarbonyl化合物/二羧酸及其衍生物/Thiazolidines/叔羧酸酰胺/仲羧酸酰胺/氮杂环丁烷/Thiohemiaminal衍生品
显示7更多
基
1, 3-dicarbonyl化合物/氨基酸或衍生物/Alpha-dipeptide/芳香族杂多环化合物/Azacycle/氮杂环丁烷/苯环型的/Beta-lactam/羰基/甲酰胺组
展示22个
分子框架
芳香杂多环化合物
外部描述符
青霉素(CHEBI: 3393）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌
  • 革兰氏阴性细菌
  • 铜绿假单胞菌
  • 大肠杆菌
  • 变形杆菌

化学标识符

UNII
G42ZU72N5G
化学文摘号
4697-36-3
InChI关键
FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N
InChI
InChI = 1 s / C17H18N2O6S c1-17(2) 11(16(24) 25) 19-13(21) 10(14(19) 26-17)奖杯得主(20)9 (15 (22)23)8-6-4-3-5-7-8 / h3-7, 9 - 11、14 H, 1-2H3, (H, 18岁,20)(H, 22、23)(H, 24日,25)/ t9吗?10 - 11 + 14 - m1 / s1
国际命名
(2 s、5 r, 6 r) 6 - (2-carboxy-2-phenylacetamido) 3, 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic酸
微笑
[H] [C@] 12 sc (C) (C) [C@@H] (N1C (= O) [C@H] 2数控(= O) C (C (O) = O) C1 = CC = CC = C1) C = O (O)

参考文献

合成参考

Brain, E.G.和Nayler, J.H.C.;我们。专利3282926;1966年11月1日和3,492,291;1970年1月27日;都被分配到英国比查姆集团有限公司。
一般引用
不可用
人体代谢组数据库
HMDB0014717
KEGG药物
D07614
KEGG化合物
C06869
PubChem化合物
20824
PubChem物质
46505653
ChemSpider
19599
RxNav
2015
ChEBI
3393
ChEMBL
CHEMBL1214
治疗靶点数据库
DAP000438
网页
PA448788
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
羧苄青霉素
化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
0 终止 治疗 骨髓炎 1

药物经济学

制造商
  • 辉瑞公司Roerig div
  • 葛兰素史克公司
外包商
  • 辉瑞公司
  • 制药利用管理计划VA公司。
剂型
不可用
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
水溶度 451毫克/升 不可用
logP 1.13 Hansch等人(1995)
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.39毫克/毫升 ALOGPS
logP 1.13 ALOGPS
logP 0.82 Chemaxon
日志 3 ALOGPS
pKa(最强酸性) 3.11 Chemaxon
pKa(最强基础) -6.3 Chemaxon
生理上的电荷 －2 Chemaxon
氢受体计数 6 Chemaxon
氢供体数量 3. Chemaxon
极表面积 124.012 Chemaxon
可旋转键数 5 Chemaxon
折射性 90.82米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 36.393. Chemaxon
环数 3. Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五原则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 是的 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 - 0.9112
血脑屏障 - 0.9954
Caco-2渗透 - 0.7812
22基板 底物 0.5274
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.9447
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.9872
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.962
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.7684
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.8611
CYP450 3A4衬底 Non-substrate 0.5946
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.8778
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.9259
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.935
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.9206
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.8921
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.9761
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.8884
致癌性 Non-carcinogens 0.6178
生物降解 未准备好生物可降解 0.976
大鼠急性毒性 1.4599 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9997
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.9091
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。
了解更多
使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。
了解更多
细节 1.青霉素结合蛋白(蛋白质组)
种类
蛋白质组
生物
革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
从糖肽细胞壁前体中去除c端d -丙酰残基。
组件:
名字 UniProt ID
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacA P0AEB2
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacB P24228
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacC P08506
青霉素结合蛋白1A P02918
青霉素结合蛋白1B P02919
青霉素结合蛋白2 P0AD65
肽聚糖合成酶FtsI P0AD68
参考文献
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J:铜绿假单胞菌青霉素结合蛋白3的晶体结构:天然和抗生素结合形式的比较。中华分子生物学杂志，2011年1月7日;doi: 10.1016 / j.jmb.2010.10.024。Epub 2010年10月23日。［文章］
细节 2.Beta-lactamase Toho-1
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
Beta-lactamase活动
特定的功能
具有较强的头孢噻肟水解活性。
基因名字
bla
Uniprot ID
Q47066
Uniprot名字
Beta-lactamase Toho-1
分子量
31446.6哒
参考文献
  1. Ishii Y, Ohno A, Taguchi H, Imajo S, Ishiguro M, Matsuzawa H:大肠埃希菌头孢噻肟水解A类β -内酰胺酶基因的克隆和序列分析。《抗微生物制剂》1995 10月;39(10):2269-75。［文章］

酶

细节 1.细胞质磷脂酶A2
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
磷脂酶a2活性
特定的功能
选择性地水解sn-2位的花生四烯基磷脂，释放花生四烯酸。与溶血磷脂活性一起，它涉及炎症的起始…
基因名字
PLA2G4A
Uniprot ID
P47712
Uniprot名字
细胞质磷脂酶A2
分子量
85238.2哒
参考文献
  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I:一些抗生素对磷脂酶的体外作用。J Antibiot(东京)。1979年7月,32(7):734 - 9。［文章］

转运蛋白

细节 1.溶质载体家族22个成员6
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
参与肾脏内源性和外源性有机阴离子的消除。当一个有机阴离子分子的吸收与一个有机阴离子分子的流出相耦合时，作为有机阴离子交换器。
基因名字
SLC22A6
Uniprot ID
Q4U2R8
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员6
分子量
61815.78哒
参考文献
  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: β -内酰胺类抗生素与克隆大鼠肾脏有机阴离子转运蛋白1的相互作用和转运。中华药物学杂志1999年8月;30(2):672- 772。［文章］

创建于2005年6月13日13:24 /更新于2023年3月3日17:35