阿莫地喹,4-aminoquinoline类似于氯喹在结构和活动中,被用作抗疟药和抗炎剂40多年。阿莫地喹至少有效氯喹,和对一些菌株仍然有效,尽管耐阿莫地喹已被报道。阿莫地喹的作用方式尚未确定。4-Aminoquinolines抑制心肌,损害心脏传导率,并与合成低血压产生血管舒张。他们抑制呼吸,导致复视、头晕和恶心。

的作用机制

阿莫地喹plasmodicidal行动的机制并不完全确定。像其他喹啉衍生物,它被认为是抑制血红素聚合酶的活动。这导致自由血红素的积累,这是有毒的寄生虫。药物结合自由血红素阻止寄生虫将它转换成一种更少的有毒。这drug-heme复杂是有毒的和破坏膜功能。

目标	行动	生物
一个铁(II)原卟啉IX	粘结剂	恶性疟原虫
U组胺N-methyltransferase	抑制剂	人类

吸收

口服后迅速吸收。

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝生物转化desethylamodiaquine(主要生物活性代谢物)的主要途径是阿莫地喹间隙与这样一个相当大的第一遍效果很少口头管理阿莫地喹逃untransformed进入体循环。

在产品下面查看合作伙伴的反应

阿莫地喹
- desethylamodiaquine

路线的消除

不可用

半衰期

5.2±1.7(范围0.4 - 5.5)分钟

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

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毒性

LD₅₀(鼠标,腹腔内)225毫克/公斤,LD₅₀(鼠标、口腔)550毫克/公斤。过量的症状包括头痛、嗜睡、视觉障碍,呕吐,低钾血症,心血管衰竭,心脏和呼吸停止。低血压,如果不及时治疗,可能进展迅速冲击。心电图(ECG)可能揭示心房停滞,节点节奏,脑室传导时间延长,QRS波群的扩大,和进步心动过缓导致心室纤维性颤动和/或逮捕。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间在您的软件的交互
Abatacept	阿莫地喹的新陈代谢结合Abatacept时可以增加。
Abiraterone	阿莫地喹的新陈代谢阿比特龙结合时可以减少。
Abrocitinib	的新陈代谢时可以减少Abrocitinib结合阿莫地喹。
醋丁洛尔	延长的风险或严重性高职院校学前教育专业时可以减少阿莫地喹是醋丁洛尔相结合。
苊香豆醇	的新陈代谢苊香豆醇结合时可以减少阿莫地喹。
Acetohexamide	的新陈代谢时可以减少Acetohexamide结合阿莫地喹。
Acetophenazine	延长的风险或严重性高职院校学前教育可以增加当阿莫地喹与Acetophenazine相结合。
Acetyldigitoxin	的血清浓度Acetyldigitoxin时可以增加结合阿莫地喹。
乙酰水杨酸	的新陈代谢时可以减少乙酰水杨酸结合阿莫地喹。
Acrivastine	延长的风险或严重性高职院校学前教育可以增加当阿莫地喹与Acrivastine相结合。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

不可用

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
阿莫地喹盐酸盐二水合物	K6PW2S574L	6398-98-7	YVNAYSHNIILOJS-UHFFFAOYSA-N
盐酸阿莫地喹	HOE64181MP	69-44-3	ROEBJVHPINPMKL-UHFFFAOYSA-N

国际/其他品牌

Basoquin/戴维斯Camoquin(帕克)/Flavoquine

类别

ATC代码

P01BF03——青蒿琥酯和阿莫地喹

P01BA06——阿莫地喹

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于有机化合物的类称为4-aminoquinolines。这些有机化合物是含有一个氨基喹啉环的四工位系统。
王国: 有机化合物
超类: Organoheterocyclic化合物
类: 喹啉类药物和衍生品
子课: 氨基喹啉和衍生品
直接父: 4-aminoquinolines
选择父母: Chloroquinolines/p-Aminophenols/Phenylmethylamines/苯胺和取代苯胺类/苄胺/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/氨基比林和衍生品/Aralkylamines/芳基氯化物/Heteroaromatic化合物

显示7多
基: 1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/4-aminoquinoline/胺/氨基酸/氨基比林/苯胺或取代苯胺类/Aralkylamine/芳香heteropolycyclic化合物/芳基氯/芳基卤化物

显示22日更
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: 喹啉类药物,酚类(CHEBI: 2674)/一个小分子(cpd - 10889)

受影响的生物

疟原虫

化学标识符

UNII: 220236 ed28
化学文摘号: 86-42-0
InChI关键: OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C20H22ClN3O c1-3-24 (4 - 2) 13-14-11-16 (6-8-20 (14) 25) 13-14-11-16 (21) 5-7-17 (18) 19 / h5-12 25 H、3 - 4、13个h2, 1-2H3, (H, 22、23)
国际命名: 4 - ((7-chloroquinolin-4-yl)氨基)2 - [(diethylamino)甲基]苯酚
微笑: CCN (CC) CC1 = C (O) C = CC (NC2 = C3C = CC (Cl) = CC3 =数控= C2) = C1

引用

合成参考

Burckhalter, J.H.琼斯,。罗林斯,A.L.Tendick F。H, and 2,474,821; July 5,1949; assigned to Parke, Davis & Co.

一般引用

朱厄尔H,马格斯杰,哈里森AC,奥尼尔点,Ruscoe我,公园BK:角色bioactivation肝代谢和解毒阿莫地喹。Xenobiotica。1995年2月,25 (2):199 - 217。(文章]
哈里森AC, Kitteringham NR,克拉克JB,公园BK: bioactivation机制和抗原形成阿莫地喹的老鼠。生物化学杂志。1992年4月1日,43 (7):1421 - 30。(文章]

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB0014751
KEGG药物: D02922
KEGG化合物: C07626
PubChem化合物: 2165年
PubChem物质: 46506940
ChemSpider: 2080年
BindingDB: 50041457
RxNav: 720年
ChEBI: 2674年
ChEMBL: CHEMBL682
锌: ZINC000000608172
治疗目标数据库: DAP000699
网页: PA448404
PDBe配体: CQA
维基百科: 阿莫地喹

PDB项

2 aou/4 fgz/4 mwz

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	预防	疟原虫感染	1
4	完成	卫生服务研究	疟原虫感染	1
4	完成	预防	贫血/疟原虫感染	1
4	完成	预防	疟疾由疟原虫引起的	1
4	完成	预防	疟原虫感染	1
4	完成	治疗	疟疾由疟原虫引起的	6
4	完成	治疗	恶性疟原虫、疟疾	3
4	完成	治疗	疟原虫感染	12
4	完成	治疗	简单的疟疾	1
4	完成	治疗	简单的疟疾引起的恶性疟原虫	1

药物经济学

制造商

帕克·戴维斯div华纳兰伯特有限公司

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服
平板电脑,涂膜		150毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	206 - 208	Burckhalter, J.H.琼斯,。罗林斯,A.L.Tendick F。H, and 2,474,821; July 5,1949; assigned to Parke, Davis & Co.
logP	3.7	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0088毫克/毫升	ALOGPS
logP	4.83	ALOGPS
logP	3.8	Chemaxon
日志	-4.6	ALOGPS
pKa最强(酸性)	9.1	Chemaxon
pKa最强(基本)	10.17	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体数	4	Chemaxon
氢供体数	2	Chemaxon
极地表面面积	48.39²	Chemaxon
可旋转键数	6	Chemaxon
折射性	103.29米³·摩尔¹	Chemaxon
极化率	38.89³	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9818
血脑屏障	+	0.7306
Caco-2渗透	+	0.5966
22基板	底物	0.7168
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.8782
22抑制剂二世	抑制剂	0.8387
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.5943
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.7898
CYP450 2 d6衬底	底物	0.8919
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.5136
CYP450 1 a2衬底	抑制剂	0.8347
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.5836
CYP450 2 d6抑制剂	抑制剂	0.7582
CYP450 2 c19抑制剂	抑制剂	0.5416
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.7203
CYP450抑制滥交	高CYP抑制滥交	0.9202
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.9133
致癌性	Non-carcinogens	0.8452
生物降解	没有准备好可生物降解	1.0
大鼠急性毒性	2.4801 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.7619
hERG抑制(预测II)	抑制剂	0.7306

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用
质/ MS谱——LC-ESI-qTof、积极的	质/女士	不可用
质/ MS谱——LC-ESI-qTof、积极的	质/女士	不可用
MS / MS谱、积极的	质/女士	splash10 - 0570 - 3940000000 - 2 - d4500c74767ebc68cf0
MS / MS谱、积极的	质/女士	splash10 - 001 - i - 1390000000 - e476bc93f0f2236bccdc

目标

构建、预测和验证机器学习模型

使用我们的结构化和以证据为基础的数据集开启新
见解和加速药物研究。

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用结构化和以证据为基础的数据集来解锁新见解,加快药物研究。

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细节 1。铁(II)原卟啉IX

类

小分子

生物

恶性疟原虫

药理作用

是的

行动

粘结剂

引用

Villiers KA,品牌嗯,伊根TJ: halofantrine-ferriprotoporphyrin IX的晶体结构和arylmethanol抗疟药的作用机制。学生物化学J Inorg。2008年8月,102 (8):1660 - 7。doi: 10.1016 / j.jinorgbio.2008.04.001。Epub 2008 4月20。(文章]
Weissbuch我Leiserowitz L:相互影响疟疾、水晶疟原虫色素的形成,和抗疟药物作用和设计。化学启2008年11月,108 (11):4899 - 914。doi: 10.1021 / cr078274t。(文章]
Gluzman IY沙利文DJ Jr,罗素DG,戈德堡德:氯喹的抗疟作用的分子机制。《美国国家科学院刊S a . 1996年10月15日;93 (21):11865 - 70。(文章]
Schwedhelm KF, Horstmann M, Faber JH, Reichert Y, Bringmann G, Faber C:新型抗疟化合物dioncophylline C与血红素形成一个复杂的解决方案。ChemMedChem。2007年4月;2 (4):541 - 8。(文章]
伊根TJ Ncokazi KK:溶剂成分和离子强度的影响与第九ferriprotoporphyrin喹啉抗疟药物之间的相互作用。98年1月,Inorg J。2004 (1): 144 - 52。(文章]

财产	测量	pH值	温度(°C)	引用
Ki (nM)	19	N /一个	N /一个	A28661

细节 2。组胺N-methyltransferase

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: 组胺n-methyltransferase活动
特定的功能: 由N-methylation能灭活组胺。中发挥着重要作用降解组胺和调节气道对组胺的反应。
基因名字: HNMT
Uniprot ID: P50135
Uniprot名字: 组胺N-methyltransferase
分子量: 33294.765哒

引用

Yokoyama, Mori年代,高桥港元,Kanke T H, Nishibori M:阿莫地喹、组胺N-methyltransferase抑制剂,丙酸菌属,曼秀雷敦和lipopolysaccharide-induced肝炎小鼠。558年欧元J杂志。2007年3月8日,(1 - 3):179 - 84。Epub 2006年11月22日。(文章]
诺瓦克生理改变,Zandarowska E:阿莫地喹对组胺的影响水平,histamine-methyltransferase老鼠大脑的活动。拱Immunol Exp (Warsz)。28 (6):927 - 1980;30。(文章]
巴斯H,洛伦茨W, Troidl H:阿莫地喹对胃的影响组胺甲基转移酶和histamine-stimulated胃液分泌。Br J杂志。1975年11月,55 (3):321 - 7。(文章]
陈X,霁ZL,陈YZ:运输大亨:治疗目标数据库。核酸研究》2002年1月1;30 (1):412 - 5。(文章]

酶

细节 1。细胞色素P450 2 c8

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它氧化各种结构联合国…
基因名字: CYP2C8
Uniprot ID: P10632
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c8
分子量: 55824.275哒

引用

李XQ, Bjorkman Andersson结核病,Ridderstrom M, Masimirembwa厘米:阿莫地喹N-desethylamodiaquine间隙及其代谢是由CYP2C8:一个新的高亲和力和营业额enzyme-specific探测衬底。J Exp其他杂志》2002年2月,300 (2):399 - 407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。(文章]
马B,萨勃拉曼尼亚R,施拉格ML,罗德里格斯广告,唐C:细胞色素P450 2 c8 (CYP2C8)介导的内皮素的羟基化ETA受体拮抗剂在人类肝脏微粒体。药物金属底座Dispos。2004年5月,32 (5):473 - 8。doi: 10.1124 / dmd.32.5.473。(文章]
弗洛克哈特药物的相互作用(表链接]

细节 2。细胞色素P450 1 a1

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 维生素d 24-hydroxylase活动
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它氧化各种结构联合国…
基因名字: CYP1A1
Uniprot ID: P04798
Uniprot名字: 细胞色素P450 1 a1
分子量: 58164.815哒

引用

李XQ, Bjorkman Andersson结核病,Ridderstrom M, Masimirembwa厘米:阿莫地喹N-desethylamodiaquine间隙及其代谢是由CYP2C8:一个新的高亲和力和营业额enzyme-specific探测衬底。J Exp其他杂志》2002年2月,300 (2):399 - 407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。(文章]
约翰逊T Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C:新颖的代谢产物形成的阿莫地喹CYP1A1和CYP1B1:结构说明使用电化学、质谱和核磁共振。药物金属底座Dispos。2009年3月,37 (3):571 - 9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008年12月15日。(文章]
马Scarsi KK Fehintola FA, Q, Aweeka英尺,达林公里,莫尔斯GD,诺拉,Adedeji佤邦,Lindegardh N,冰斗湖J, Ojengbede O, Adewole如果泰沃B,墨菲RL, Akinyinka OO,帕里克说:阿莫地喹和处置desethylamodiaquine在感染艾滋病毒的尼日利亚科目nevirapine-containing抗逆转录病毒治疗。J Antimicrob Chemother。2014年5月,69 (5):1370 - 6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。2014年1月19日Epub。(文章]

细节 3所示。细胞色素P450 1 b1

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 氧气结合
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它氧化各种结构联合国…
基因名字: CYP1B1
Uniprot ID: Q16678
Uniprot名字: 细胞色素P450 1 b1
分子量: 60845.33哒

引用

李XQ, Bjorkman Andersson结核病,Ridderstrom M, Masimirembwa厘米:阿莫地喹N-desethylamodiaquine间隙及其代谢是由CYP2C8:一个新的高亲和力和营业额enzyme-specific探测衬底。J Exp其他杂志》2002年2月,300 (2):399 - 407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。(文章]
约翰逊T Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C:新颖的代谢产物形成的阿莫地喹CYP1A1和CYP1B1:结构说明使用电化学、质谱和核磁共振。药物金属底座Dispos。2009年3月,37 (3):571 - 9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008年12月15日。(文章]
马Scarsi KK Fehintola FA, Q, Aweeka英尺,达林公里,莫尔斯GD,诺拉,Adedeji佤邦,Lindegardh N,冰斗湖J, Ojengbede O, Adewole如果泰沃B,墨菲RL, Akinyinka OO,帕里克说:阿莫地喹和处置desethylamodiaquine在感染艾滋病毒的尼日利亚科目nevirapine-containing抗逆转录病毒治疗。J Antimicrob Chemother。2014年5月,69 (5):1370 - 6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。2014年1月19日Epub。(文章]

财产	测量	pH值	温度(°C)	引用
集成电路50 (nM)	6100年	N /一个	N /一个	A28659/A28660

细节 4所示。细胞色素P450 2 d6

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 负责许多药物的新陈代谢和环境化学物质氧化。它是参与代谢的药物,如那儿肾上腺素受体拮抗剂,三环…
基因名字: CYP2D6
Uniprot ID: P10635
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 d6
分子量: 55768.94哒

引用

Wennerholm, Nordmark, Pihlsgard M, Mahindi M,解决L, Gustafsson噢,阿莫地喹,desethylated代谢物,或者两者兼有,抑制代谢debrisoquine (CYP2D6)和洛沙坦(CYP2C9)体内。欧元中国新药杂志。2006年7月,62(7):539 - 46所示。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006年6月17日。(文章]
Bapiro TE、Egnell AC Hasler是的,Masimirembwa厘米:应用高通量筛选(高温超导)抑制分析评估与细胞色素p450酶类抗寄生虫药物的相互作用。药物金属底座Dispos。2001年1月,29 (1):30-5。(文章]

财产	测量	pH值	温度(°C)	引用
集成电路50 (nM)	62000年	N /一个	N /一个	A28659/A28660

细节 5。细胞色素P450 2 c9

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂
策展人评论: 基于1体内研究的数据。

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它氧化各种结构联合国…
基因名字: CYP2C9
Uniprot ID: P11712
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c9
分子量: 55627.365哒

引用

Wennerholm, Nordmark, Pihlsgard M, Mahindi M,解决L, Gustafsson噢,阿莫地喹,desethylated代谢物,或者两者兼有,抑制代谢debrisoquine (CYP2D6)和洛沙坦(CYP2C9)体内。欧元中国新药杂志。2006年7月,62(7):539 - 46所示。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006年6月17日。(文章]

转运蛋白

细节 1。22 - 1

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能: 依赖资源在耐多药外排泵负责减少药物积累细胞。
基因名字: ABCB1
Uniprot ID: P08183
Uniprot名字: 多药耐药性蛋白1
分子量: 141477.255哒

引用

Senarathna SM, Page-Sharp M,克罗:22与抗疟药物的相互作用,包括底物亲和力、抑制和监管。《公共科学图书馆•综合》。2016年4月5日,11 (4):e0152677。doi: 10.1371 / journal.pone.0152677。eCollection 2016。(文章]
化学方法对理解的机制和逆转恶性疟原虫的耐药性:这是可行的吗?(文件]

药物在6月13日创建,2023年3月03,2005十三24 /更新十七36

阿莫地喹

识别

结构阿莫地喹(DB00613)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

引用

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

引用

引用

酶

引用

引用

引用

引用

引用

转运蛋白

引用